À frente do Fluminense por apenas 38 dias em 2019, o técnico Oswaldo de Oliveira entrou na Justiça contra o clube. Dentre outros itens, o profissional de 69 anos alega danos morais, dispensa imotivada e rescisão contratual que chegam ao valor de R$ 1.876.602,30. A informação foi publicada pelo site "Esporte News Mundo" e confirmada pelo LANCE!.
O treinador deu entrada no processo na 42ª Vara do Trabalho do Rio de Janeiro do Tribunal Regional do Trabalho da Primeira Região no início de agosto.
Foram apenas sete partidas de Oswaldo no Flu em sua terceira passagem pelo clube, quando chegou para substituir Fernando Diniz. Foram duas vitórias, dois empates e três derrotas. Um dos episódios mais marcantes foi uma discussão com Paulo Henrique Ganso no empate com o Santos, seu último jogo pelo clube. Além disso, o treinador fez um gesto obsceno em direção a torcedores do Fluminense.
As outras passagens pelo clube foram entre julho de 2001 e abril de 2002 e de abril a agosto de 2006.
